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Free lanceの語源は、中世に遡る。中世は王や貴族は戦争の度に傭兵団と契約して戦争に臨んだ。その中で傭兵団を離れて戦場に臨む兵士達がいた。当時は槍騎兵 (lancer) が自分の従卒として歩兵や弓兵を連れている形態が多かったため、契約の際には槍の本数＝1戦闘単位としてカウントされた。まだ敵勢力と契約を交わしていない (free) 戦闘単位 (lance) を指す言葉として「Freelance」が用いられるようになった。当時は兵士を指していた「free lancer」が、近世以降組織を離れて働く状態を指す言葉に変化した。フリーランスのフリーは、政治的立場がフリー（free、自由）なのであって、値段がフリー（free、無料）という意味ではない。
